无机化学实验教案 有机化学教案4篇

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无机化学实验教案 有机化学教案篇1

实验一 有机化学实验的仪器的识别、安装 蒸馏和回流

一、实验目的1、使学生明白进入有机化学实验学习，必须阅读有机化学实验的一般知识的内容及安全实验是有机化学实验的基本要求；

2、仪器的清点和玻璃仪器的清洗。

3、掌握实验室中用生石灰制备无水乙醇的方法。

4、练习回流及蒸馏操作。了解干燥管的使用方法。

二、实验学时：8学时

三、

教学

内容：

1、实验室的安全、事故的预防与处理 （1）实验室的一般注意事项

(2)火灾、爆炸、中毒及触电事故的预防(3)事故的处理和急救

2、有机化学实验常用仪器、设备和应用范围 （1）玻璃仪器（见仪器库）（2）金属用具（）

（3）电学仪器及小型机电设备（—10）（4）其它仪器设备（—12）（5）有机实验常用装置

1 回流装置

蒸馏装置

气体吸收装置

搅拌装置

仪器装置方法（在相关实验中介绍）

（6）仪器的清洗、干燥和塞子的配置（—19）

1、2、3、仪器的清洗 仪器的干燥

塞子的配置（见图）和钻孔

（7）简单玻璃工操作（在无机化学实验中已作训练，某些操作训练在相关实验中进行）（8）加热和冷却

1、加热（水浴加热、油浴加热、沙浴加热、空气浴加热、电热套加热等）

2、冷却（根据实验要求采用不同的冷却剂）

4（9）实验预习、记录和实验报告

1、实验预习（按照实验预习要求进行，并备一专用本，以备教师抽查）

2、实验记录（应做到及时、准确、简明，不应追记、漏记和凭想象记。

实验记录本可与实验预习本公用，每次实验结束后连同实验产品交老师审查）

3、实验报告（应按实验报告要求认真完成，备两个实验报告本轮流使用）（10）实验产率的计算

（11）手册的查阅及有机化学文献简介

蒸 馏 及 回 流操作

一、仪器、药品

圆底烧瓶 250毫升 1个 球形冷凝管 20厘米 1个 直形冷凝管 20厘米 1个 吸滤瓶 250毫升 1个 温度计 150 ℃ 1支

5 量筒 100毫升 1个

接液管 1个 干燥管（装无水氯化钙）1个

乙醇（95%）工业 100毫升 高锰酸钾 少量 生石灰（氧化钙）工业 20克

二、实验步骤

在250毫升的圆底烧瓶中，放入100毫升95%的乙醇20克生石灰，装上球形冷凝管，冷凝管的上端接一干燥管，通上冷凝水，用电加热套加热回流小时。稍冷后，取下球形冷凝管，换上装有温度计的套管，装上直形冷凝管、接液管和吸滤瓶，吸滤瓶的支管上接一氯化钙干燥管，通入冷凝水后用电加热套加热进行蒸馏。开始有馏出液时，要调节温度，使馏出液1~2滴/秒，直到几乎无液滴流出为止（注意：千万不要蒸干）。将接收瓶中的乙醇量体积，计算回收率。然后在一试管中放少量无水乙醇，加入一小粒高锰酸钾晶体，若不呈现紫色，表明产品合格。

1、回流时间————小时———分钟

2、蒸馏开始温度—————

稳定温度————

结束温度————。

3、最后产量————毫升。

4、计算产率：

5、产品检验：颜色————，结论————————————。 思考题

1、用反应式表示生石灰起干燥作用的原因。计算100毫升95%的乙醇制成无水乙醇理论上需要多少生石灰？

2、制备无水试剂应注意什么事项？为什么在回流冷凝管上端及接受器的支管上都要装氯化钙干燥管？

相关基础知识-----蒸馏及沸点的测定

当液态物质受热时，蒸气压增大，待蒸气压达到与大气相等时，液体便沸腾。此时的温度，称该物质的沸点。

蒸馏即是将液态物质加热到沸腾，继而再将蒸气冷凝为液体的联合操作过程。

在通常情况下，每种纯液态有机物质在一定压力下具有固定的沸点。沸点差别较大的液体蒸馏时，低沸点者易挥发，先蒸出，沸点较高者随后蒸出，不挥发者留于蒸馏器内。若分别接收，则可将其逐一分离。因此，蒸馏是分离和提纯液态有机物的常用的方法。

（一）蒸馏装置

蒸馏装置主要包括蒸馏烧瓶、冷凝管和接受器三部分。

7 蒸馏烧瓶容量应根据蒸馏液体体积来决定。通常所蒸馏的原料液体的体积占蒸馏烧瓶容量的1/ 3—2 / 3。

蒸馏时所用冷凝管是直形冷凝管。沸点高于130 ℃的液体用水冷凝管。

装配蒸馏装置，应注意以下几点： 1． 首先选定蒸馏瓶位置，以它为基准顺次从下而上，从左而右连接其它仪器。2． 温度计的位置一定要按装置图调整。即水银球的上端应恰好位于蒸馏瓶支管底边所在水平线上。3． 蒸馏瓶的支管须插入冷凝管扩大部分的1 / 2左右，且冷凝管中心线和蒸馏瓶支管中心线成一条直线。4． 所用软木塞必须大小合适，装配严密，以防蒸馏时漏气。（我们使用的是磨口仪器，所以不是用软木塞。）5． 常压下蒸馏时，体系必须与大气相通。

如果蒸馏出的物质易受潮分解，可在接受器上连一个氯化钙干燥管，以防湿气入侵。

当蒸馏物沸点高于130℃时，应该换用空气冷凝管。

如果蒸馏出的液体不仅易受潮，而且还放出有毒的气体，则除需安装干燥管外，还需装配气体吸收装置。

（二）蒸馏操作

8 按要求装好蒸馏装置后，待把蒸馏液体经长颈漏斗倒入烧瓶中。加入2 ~ 3粒沸石，其作用是防止液体暴沸，使沸腾保持平稳。检查装置无泄漏。先向冷凝管缓慢通入冷水，而后即可加热。

开始加热时，升温可稍快。液体开始沸腾，应密切注意蒸馏瓶中现象。当冷凝的蒸气环由蒸馏瓶颈逐渐上升到温度计水银球周围时，温度计开始迅速升温，此时注意调节热源，使馏出液的流速约为每秒1~2滴。记录第一滴馏出液滴入接受瓶时的温度。当温度计读数稳定时，另换接受瓶收集。

如果维持原来的加热温度，不再有馏出液蒸出，温度开始下降，则说明该蒸馏分已蒸完。若蒸馏瓶中仍存有许多液体，继续加热，蒸出第二部分......。

但当蒸馏瓶中仅残留少量（1毫升左右）液体时，即应停止加热。

蒸馏过程中，温度计水银球被冷凝的液滴所包围时的温度即是馏出液的沸点。若要集取的馏分的温度范围已有规定，即可按规定收集。一般说来，馏分的沸点范围（沸程）愈窄，馏分纯度愈高。在进行蒸馏操作时，还要注意： 1． 沸石必须在加热前加入。若忘记加入，则须停止加热，待冷却至室温后补加。不得在加热后，特别是近于沸腾时投入沸石。一旦停止沸腾或中途停止蒸馏，在继续加热蒸馏前，应补加新的沸石。2．

接受瓶要预先洗净，干燥并称量，记录下其重量。

9 3． 蒸馏速度不宜过慢。否则温度计波动大，读数不准确。在蒸馏过程中，温度计应始终附有冷凝的液滴，以保持气液两相的平衡。4． 蒸馏低沸点及易燃液体，附近应禁止明火。

（三）回流冷凝

回流是指沸腾液体的蒸气经过冷凝管冷凝，冷凝液又是返回原容器中的过程。

许多有机制备反应，要在加热的条件下才能完成，为了防止蒸气逸出，就要安装回流装置。

一般的回流装置由圆底烧瓶和冷凝管组成。根据液体沸腾温度可以选用球形冷凝管或空冷凝管和适当的加热方式。

为了防止空气中的水分的侵入反应器或吸收反应中所产生的刺激性气体，可在冷凝管上口连接无水氯化钙干燥管或气体吸收装置。

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无机化学实验教案 有机化学教案篇2

有机精细化工实验（教

案

ii）

消炎镇痛药奥沙普秦的制备

实验一

安息香的辅酶合成（4学时）

[实验目的] 1.学习安息香缩合的原理

2.掌握安息香缩合反应的实验操作方法 [实验原理] 2c6h5cho[主要药品及用量]

vb160~75°cooh

c6h5c—chc6h5维生素b1 (), 苯甲醛（新蒸）10ml（ ；），氢氧化钠 3 mol/l 3 ml，95%乙醇。

[主要设备仪器]

标准磨口仪，加热套，减压抽虑装置 [实验步骤]

在100 ml园底烧瓶中加入 g维生素b1和4 ml水，使其溶解后加入15 ml95%乙醇，将烧瓶置于冰浴中冷却。同时取3 ml 3 mol/l氢氧化钠于一试管中也置于冰浴中。然后在冰浴冷却下，将氢氧化钠溶液在5min内自冷凝管顶端边摇动边逐滴加入烧瓶中。当碱液加到一半时溶液呈淡黄色，随着碱液的加入溶液的颜色也变深。量取10ml新蒸的苯甲醛，倒入反应混合物中，加入沸石后于70~80℃水浴上加热90min，此时溶液在ph=8~9，反应混合物呈橘黄色或橘红色均相溶液，经冰浴冷却后即有白色晶体析出。抽滤，用50ml冷水洗涤，干燥后粗产品重7~，熔点132~134℃（产率60~70%）。用95%乙醇重结晶，每克粗产品约需乙醇6ml。纯化后产物为白色结晶，熔点134~136℃。将做好的产品留着下下次实验作原料.[注意事项] 1.维生素b1受热易变质，失去催化作用，应放入冰箱内保存，使用时取出，用完后及时放回冰箱中。

2.维生素b1在氢氧化钠溶液中噻唑环易开环失效，因此反应前维生素b1溶液及氢氧化钠溶液必须用冰水冷透。

3.苯甲醛极易被空气中的氧所氧化，应采用新蒸馏的苯甲醛。

4.反应过程中，开始时溶液不必沸腾，即水浴的温度不能超过80℃，反应后期可适当升高温度至缓慢沸腾（80~90℃）。

5.此时的ph值是该实验成败的关键，一定要仔细调节。

实验二

丁二酸酐的制备（4学时）

[实验目的] 1.了解丁二酸酐的的性能和用途。

2.掌握丁二酸酐的合成原理和合成方法。 [实验原理]

och2coohch2cooh+(ch3co)2ooo

[主要药品及用量] 丁二酸(),乙酸酐(, mmol), 乙醚2-5 ml [主要设备仪器]

标准磨口仪，加热套，减压抽虑装置 [实验步骤]

在干燥的100ml圆底烧瓶中，加入丁二酸(，)和乙酸酐(()，)，装上球形冷凝管和干燥管，加热搅拌回流1h。反应完毕后，倒入干燥烧杯中，放置，冷却后析出晶体，过滤后收集晶体，干燥，得粗品。用2ml乙醚洗涤，抽虑，干燥，得白色柱状结晶，熔点118~120℃。将做好的产品留着下次实验作原料。[注意事项] 1.反应仪器必须干燥无水

2.乙酐放久了，由于吸潮和水解将转变为乙酸，故本实验所需的乙酐必须在实验前进行重新蒸馏。

实验三

奥沙普秦的制备（6学时）

[实验目的] 1.了解消炎镇痛药奥沙普秦 2.学习制备奥沙普秦的反应原理 3.掌握奥沙普嗪的实验室合成方法 [实验原理] 奥沙普秦（又名噁丙嗪，oxaprozin），化学名为4，5-二苯基噁唑-2-丙酸，是一种长效芳基丙酸类非甾体抗炎药，由美国wyeth

oohoooo乙酸铵吡啶oocooh冰乙酸oncooh[主要药品及用量] 丁二酸酐(12mmol), 二苯乙醇酮(), 吡啶1ml, 乙酸铵(), 冰乙酸 [主要设备仪器]

标准磨口仪，加热套，减压抽虑装置 [实验步骤]

在干燥的100ml三颈反应瓶中，加入丁二酸酐(，12mmol)、二苯乙醇酮(，)、吡啶1ml，13mmol)，中间装上球形冷凝管，两侧用磨口塞子塞住，冷凝管上端加上装有无水氯化钙的干燥管，加热到90～95℃后继续搅拌1h后，加入乙酸铵(，)、冰乙酸，67mmol)，继续在90～95℃搅拌。再加水(5-10 ml)，于90～95℃搅拌。反应完毕后，冷却至室温，反应瓶中析出晶体，过滤，收集固体后干燥，得粗品。[注意事项] 1.反应仪器必须干燥无水

实验四：奥沙普秦的提纯、鉴定（6学时）

[实验目的] 掌握奥沙普秦的鉴定方法。[主要药品及用量] 奥沙普秦粗品，甲醇 [主要设备仪器] 回流装置、过滤装置 [实验内容]

粗品用甲醇重结晶，得白色结晶，干燥后称重计算反应产率后对产物进行鉴定（主要包括红外光谱、质谱、核磁共振及熔点的测定）。

参考书及文献

《实验合成药物化学》闻韧主编 上海医科大学药学院 《有机药物合成法》，陈芬儿，中国医药科技出版社，1999年4月； 《药物化学》，李正化，人民卫生出版社，1993年第3版； 《药物分子设计》，郭宗儒，科学出版社，2005年4月。

实验五

苯片呐醇及苯片呐酮的制备与红外光谱的测定

[实验目的] 1.了解激发态分子化学行为和光化学分子合成的基本原理 2.初步掌握光化学合成实验技术

3.了解光化学异构产物与不同波长的紫外光之间的关系 4.掌握制备苯片呐醇和苯片呐酮的方法 [实验原理]

二苯酮的光化学还原是研究得较清楚的光化学反应之一。若将二苯酮溶于一种质子给与体的溶剂中，如异丙醇,并将其暴露于紫外光中时，会形成一种不溶性的二聚体——苯片呐醇。还原过程是一个包含自由基中间体的单电子反应，苯片呐醇与强酸共热或用碘当催化剂，在冰醋酸中反应,发生重排，生成苯片呐酮。

o2hvhooh

h+ohooh

[主要药品及用量]

二苯酮 ;异丙醇 20ml;冰醋酸;95%乙醇 [主要设备仪器] 红外光谱仪；标准磨口仪，加热套，减压抽虑装置 [实验步骤] 1.苯片呐醇的制备

在干燥的25ml锥形瓶中[1]加入二苯酮和20ml异丙醇，在水浴上温热使二苯酮溶解，向溶液中加入1滴冰醋酸[2],再用异丙醇将锥形瓶充满,用磨口塞将瓶口塞紧[3],尽可能排出瓶内的空气,必要时可补充少量异丙醇。放在向阳的窗台或平台上，光照1周[4]。由于生成的苯片呐醇在溶剂中的溶解度很小,随着反应的进行苯片呐醇晶体从溶液中析出。待反应完成后，在冰浴中冷却使结晶完全。真空抽滤，并用少量异丙醇洗涤结晶,得到大量无色晶体,干燥后称量,测定熔点并计算产率。产量,熔点187-189℃。纯粹苯片呐醇的熔点为189℃。2.苯片呐酮的制备

在50ml圆底烧瓶中加入苯片呐醇,8ml冰醋酸和一小粒碘片[5],装上回流冷凝管,在电热套上回流十分钟，稍冷后，加入8ml95%乙醇,充分振摇后让其自然冷却结晶,抽滤并用少量冷乙醇洗除吸附的游离碘,干燥后称量，测定熔点并计算产率.产量约,熔点180-181℃。

3.红外光谱（固体）测试步骤

①样品准备（样品与kbr的比例一般为1：100或2：100，烘干，研磨成粒度在5 µm以下）

②压片（使用模具和压片机）

③测试：让仪器通电预热，使其稳定在15 min以上，将压好片的样品置于样品光路，将基线调至80%左右，扫描，检峰，绘制样品的红外光谱图[6]。注释

[1]光化学反应一般需在石英器皿中进行,因为需要比透过普通玻璃波长更短的紫外光的照射,而二苯酮激发的n-π跃迁所需要的照射约为350nm,这是易透过普通玻璃的波长。[2]加入冰醋酸的目的是为了中和普通玻璃器皿中微量的碱,碱催化下苯片呐醇以裂解生成二苯甲酮和二苯甲醇，对反应不利。

[3]磨口塞必须用聚四氟乙烯生料带包裹，以防磨口连接处黏结，无法拆卸。

[4]反应进行的程度取决于光照情况，如阳光充足直射下4天即完全反应，如天气阴冷，则需1周或更长的时间，但时间长短并不影响反应的最终结果。如用日光灯照射,反应时间可明显缩短,3-4天即可完成。

[5] 碘在本实验的作用像lewis酸一样有助于羟基的离去，其反应机理如下：

rrrccrohoh+i2rrcricrhoiohrrrccroh+ i+hoirrccrohrhi + hoirccr3oh2o + i2+ h

[6] 苯环的吸收峰在3050〜3010 cm-1, 〜1600 cm-1和〜1500 cm-1左右。c=o在1670〜1660 cm-1左右有强的伸缩振动吸收峰。

思考题

光化学反应与传统的热反应相比,有哪些优点，还有哪些不足之处。

参考文献

[1] 吴世晖、周景尧、林子森，中级有机实验，高等教育出版社，1986。

[2] 北京大学化学系编，有机化学实验，北京大学出版社，1990。

[3.] 张友杰、李念平，有机波谱教程，华中师范大学出版社，1990。

实验六

2—氨基—1，3，4—噻二唑（敌枯唑）的合成[实验目的] 1.学习1，3，4—噻二唑杂环的合成原理和操作方法。

2.进一步学习有机合成中连续化操作的方法.[实验原理] snh2nh2+

[主要药品及用量] 氨基硫脲 5g（），甲酸 （ ），浓盐酸（ ），40%氢氧化钠水溶液。

[主要设备仪器]标准磨口仪，循环水泵，加热磁力搅拌器，气流烘干器 [实验步骤]

将5 g氨基硫脲加入100 ml的三颈瓶中，再加入3 ml甲酸和 ml浓盐酸，搅拌回流2h，温度110~114℃，冷却，用40%naoh中和至ph=8~9，再用冰水浴冷却15min，抽滤，洗涤，干燥，用水重结晶，干燥，测熔点。文献值 191℃。[注意事项] 由于反应温度较高，有酸雾放出，为了减少实验室里的环境污染，反应装置中一定要安装酸的吸收装置。

实验七

2—氨基—1，3，4—噻二唑席夫碱合成及紫外光谱测定

[实验目的]学习席夫碱（schiffbase）的合成原理及操作方法；掌握紫外光谱测定的操作方法。[实验原理] chonsn无水乙醇回流+h2nnch=nsn+h2o

[主要药品及用量] 2—氨基—1，3，4—噻二唑（自制）（），苯甲醛（新蒸）（ ），无水乙醇 35 ml。

[主要设备仪器] 紫外光谱仪，标准磨口仪，循环水泵，加热磁力搅拌器，气流烘干器 [实验步骤]

（一）2—氨基—1，3，4—噻二唑席夫碱的合成在100 ml园底烧瓶中[1]加入的2—氨基—1，3，4—噻二唑和新蒸苯甲醛，加20 ml无水乙醇作溶剂，加热回流2h，然后蒸出约70%左右的溶剂，冷却、析出西夫碱结晶，抽滤，再加入约15 ml无水乙醇，水浴加热溶解粗产品，趁热过滤，滤去少量不溶物，将滤液冷却，析出结晶，过滤得西夫碱纯品，干燥称重，测熔点，用乙醇重结晶。并在紫外光谱仪上测定紫外光谱，与苯甲醛的紫外光谱作对照。

（二）紫外光谱测定步骤

1）样品准备（将1mg样品溶解在100 ml无水乙醇中）

2）开机，接通电源，仪器自检（初始化），几分钟后，仪器自检完成。3）选择测定条件，采用计算机上控制面板来设定和修改各种参数。

4）测试：将样品溶液加入到石英比色皿中，无水乙醇加入另一比色皿中作参比。在使用石英比色皿时严禁用手指接触其透光表面，若其表面溅有溶液可用擦镜纸拭干。关闭试样室，按start键，主机按所测定的条件自动进行扫描。扫描完毕，开始打印谱图。5）测定完毕，倾出样品溶液，样品池用溶剂淋洗三次，同时关闭试样室。6）将仪器参数恢复到原始设置，关机。[注意事项] 1.本实验为无水操作，仪器药品均要求无水。

2.如果想获得更高产率的席夫碱产品，可加入芳烃等与水组成共沸物，不断将水带出。 3.对席夫碱粗产品进行重结晶时，用乙醇溶解，必须采用水浴加热，直接加热则易引起着火。

4.紫外光谱的测定所用溶剂为无水乙醇，样品浓度应配得很稀，否则无法测定。

实验八

4-甲基-7-羟基香豆素的合成一、实验目的学习phechmann法制备香豆素的原理，掌握4-甲基-7-羟基香豆素合成的实验操作方法

二、实验原理

hooh+ch3ooch3cch2coc2h5cathooo

三、仪器和药品

间苯二酚 ()，乙酰乙酸乙酯（ ；），对甲苯磺酸。

四、实验步骤

甲基-7-羟基香豆素的制备

在装有磁力搅拌子、回流冷凝管的50ml干燥圆底烧瓶中加入()间苯二酚、乙酰乙酸乙酯、对甲苯磺酸，搅拌下水浴加热至75℃，继续保温2h，将反应液倒入15ml有碎冰的水中，析出沉淀，抽虑[1]，用10%的氢氧化钠溶液溶解沉淀，再用2m的硫酸酸化至=4，析出白色固体，抽滤，用20ml3：2的乙醇：水溶液重结晶[2]，得白色产品（熔点184~186℃）。

甲基-7-羟基香豆素的荧光光谱测定

1）样品准备（将样品溶解在100 ml无水乙醇中）

2）开电脑进入 windows 系统，开 cary eclipse 主机（注：保证样品室内是空的）；双击cary eclipse 图标。

3）在 cary eclipse 主显示窗下，双击所选图标，进入浓度主菜单

4）单击 setup功能键，进入参数设置页面，在光谱类型选框中选择“emiion”发射光谱,设置好每页的参数，参数设置完成后，点击“ok”。

5）测试：将液体试样放入专用的液体样品槽中，固定到样品座中，若其表面溅有溶液可用擦镜纸拭干。关闭试样室，单击 start键，开始发射光谱测试，测试完毕，保存文件。再重新单击 setup功能键，进入参数设置页面，在光谱类型选框中选择“excitation”激发光谱，设置好每页的参数，然后按 ok回到浓度主菜单。单击 start键，开始激发光谱测试，测试完毕，保存文件，开始打印谱图。

6）测定完毕，倾出样品溶液，样品池用溶剂淋洗三次，同时关闭试样室。7）将仪器参数恢复到原始设置，关机。

五、注释

[1] 反应停止，冷却后如果在反应瓶中直接析出固体，可以采取先抽滤，然后再用水洗涤； [2] 为了使固体快速溶解，可以先加入12 ml乙醇，加热使其溶解，然后趁热加入8 ml水，再冷却即可析出晶体。

4-甲基-7-羟基香豆素的激发与发射光谱

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六、思考题

试述phechmann法制备香豆素的反应机理。

七、参考文献

1.丁欣宇，7-羟基4-甲基香豆素的合成，上海化工，2004，26-27； 2.实用精细化学品手册编写组，实用精细化学品手册（有机卷），北京：化学工业出版社，1996，1502； 3.章思规，辛忠主编，精细有机化工制备手册，北京：科学技术文献出版社，1994，605-606。

无机化学实验教案 有机化学教案篇3

中

级

有

机

实

验

教

案

2012年9月

蓝色部分为备课后修改或添加的内容 评分标准：平时成绩60%； 考试成绩40%。

每次试验的成绩：预习10分，操作30分，实验结果30分，实验报告20分，卫生10分。

实验一

安息香的辅酶合成（产品保留）（本实验进行时抽时间准备试验二）

[实验目的] 学习安息香缩合的原理，掌握安息香缩合反应的实验操作方法,学习有机合成中连续化操作的方法.[实验原理]

ooh2c6h5chovb160~75°cc6h5c—chc6h5

[主要药品及用量] 维生素b1 (), 苯甲醛（新蒸）10ml（ ；），氢氧化钠 5 mol/l 3 ml，95%乙醇。[主要设备仪器] 标准磨口仪

[实验步骤] 在100 ml园底烧瓶中加入 g维生素b1和4 ml水，使其溶解后加入15 ml95%乙醇，将烧瓶置于冰浴中冷却。同时取3 ml 5 mol/l氢氧化钠于一试管中也置于冰浴中。然后在冰浴冷却下，将氢氧化钠溶液在5min内自冷凝管顶端边摇动边逐滴加入烧瓶中。当碱液加到一半时溶液呈淡黄色，随着碱液的加入溶液的颜色也变深。

量取10ml新蒸的苯甲醛，倒入反应混合物中，加入磁子后于70~80℃水浴上加热磁力搅拌90min（不加沸石，以后试验都用磁力搅拌），此时溶液在ph=8~9，反应混合物呈橘黄色或橘红色均相溶液，经冰浴冷却后即有白色晶体析出。抽滤，用50ml冷水洗涤，干燥后粗产品重7~，熔点132~134℃（产率60~70%）。用95%乙醇重结晶，每克粗产品约需乙醇6ml。纯化后产物为白色结晶，熔点134~136℃。将做好的产品留着下次实验作原料.（一般用50%的乙醇溶液洗涤即可，不重结晶）。[注意事项] 1.维生素b1受热易变质，失去催化作用，应放入冰箱内保存，使用时取出，用完后及时放回冰箱中。

2.维生素b1在氢氧化钠溶液中噻唑环易开环失效，因此反应前维生素b1溶液及氢氧化钠溶液必须用冰水冷透。

3.苯甲醛极易被空气中的氧所氧化，应采用新蒸馏的苯甲醛。

4.反应过程中，开始时溶液不必沸腾，即水浴的温度不能超过80℃，反应后期可适当升高温度至缓慢沸腾（80~90℃）。

5.此时的ph值是该实验成败的关键，一定要仔细调节。

思考题

为何要向维生素b1中加入氢氧化钠溶液？

实验二

苯片呐醇及苯片呐酮的制备与红外光谱的测定

一、实验目的1.了解激发态分子化学行为和光化学分子合成的基本原理； 2.初步掌握光化学合成实验技术；

3.了解光化学异构产物与不同波长的紫外光之间的关系；

4.掌握制备苯片呐醇（本实验用光照法）和苯片呐酮的原理和方法； 5.学会红外光谱仪的正确操作方法。

二．背景知识

物质在可见光或紫外线照射下吸收光能时发生的光化学反应。它可引起化合、分解、电离、氧化、还原等过程。主要有光合作用和光解作用两类。虽然早在18世纪人们就发现了自然界的光化学反应——光合作用，但是直到上个世纪80年代光化学的研究工作才有了飞跃的发展，并成为了一个化学分支。目前，已经发现光化学反应作为一种合成方法有许多独特之处。这是因为光化学反应一般都是以分子的激发态进行的。分子在基态和激发态的电子排布不同，和基态相比，激发态的热力学能比较高，因而光化学反应可以形成基态难于形成的热力学性能比较的产品，如游离基、双基或张力比较大的环状化合物。

光化学反应不同于热化学反应，主要表现在两个方面。光化学反应是由光能引起的。依据分子吸收光的波长，可以选择性地激发某一种分子。例如用313nm的紫外光照射顺式和反式的1,2-二苯乙烯时，只有反式的可以吸收光能。光化学反应的第二个特点是分子吸收光子后所获得的能量大大超过热反应中得到的能量。例如，苯用254nm的紫外光照射时，-1, 这相当于60000℃的热能。而热化学反应式有热能引起的，反应物分子不可能选择性地活化，反应选择性差。另外，热反应难以提供足够大的能量，即使达到所需要的温度，产品也是不稳定。

光化学反应为有机化学中的二聚、环加成、重排、氧化、还原、取代、消除等反应带来了许多新的实验方法。这些反应有的用热反应是不能完成的，有的则需要经过很多步骤才能完成，而用光化学反应则可以大大简化这一过程。能引起化学反应的光为紫外光和可见光，其波长为λ=200-700nm（能量较高）。能发生光化学反应的物质一般具有不饱和键，如烯烃、醛、酮等（因为含有π、n电子，易激发）。

绝大多数有机分子在基态时是单线态（记作s）。当吸收一定波长的光而受激发时，由

于电子跃迁过程中电子自旋方向不变，所以总是产生单线激发态（分子这个第一激发态记作s1）。但是单线激发态很不稳定，很快会发生激发电子自旋方向的倒转，变成热力学上比较稳定的三线态（激发三线态记作t1），由激发单线态向三线态转化的过程为系间窜跃（inter system croing简记isc），激发的单线态s1可通过发出荧光释放出原来所吸收的光子能量，从而恢复到基态s。三线态t1可通过发出磷光（波长较荧光要长）恢复至基态。这两种途径都涉及自旋方向的转变。因而比较困难，需要一定的时间。故三线态比单线态的寿命要长。许多光化学反应都是当反应物分子处于激发三线态时发生的。因此三线态在光化学反应中特别重要。例如phcoph的光化学还原反应就属于此类。

二苯酮的光化学还原是研究得比较清楚的光化学反应之一。若将若将二苯酮溶于一种质子给与体的溶剂中,如异丙醇,并将其暴露于紫外光中时,会形成一种不溶性的二聚体——苯片呐醇。该还原过程是一个包含自由基中间体的单电子反应。

羰基化合物受光的激发后，会发生两种不同的跃迁：（1）n→ π* 跃迁（2）π→π* 跃迁，与π→π* 跃迁相比，n→π* 跃迁所需要的能量要低得多，因此羰基化合物的光化学反应多是由n→π*跃迁引起的。实践证明，二苯酮的光化学反应是n→π* 三线态的反应。

片呐醇是有机合成中重要的中间体，广泛用于农药、医药等精细化工产品的合成，尤其是不对称的片呐醇是天然产物合成的重要中间体。片呐醇一般通过羰基化合物的还原偶联来制备。按照采用的方法和试剂的不同，可分为：光化学还原偶联、电化学还原偶联、金属试剂或金属络合物的还原偶联。羰基化合物还原偶联为片呐醇一般遵循单电子转移历程,反应中除了双分子偶联产物外，还有单分子还原产物，偶合产物又有两个手性中心，这为片呐醇的有效合成增加了困难。为了有效控制反应的化学选择性和产物的立体选择性,寻求新的金属试剂和新的反应体系一直是人们关注和研究的热点。随着新技术的应用以及新试剂的不断引入，对此类反应的研究又有了新的成果和方法，实现片呐醇的绿色合成已成为该领域的研究热点之一。其中光化学还原偶联以及以水作溶剂的金属试剂还原偶联制备片呐醇是目前的发展趋势。

三、实验原理 光化学还原偶联：

还原过程是一个包含自由基中间体的单电子反应：

四、仪器和药品

红外光谱仪，超声波清洗器，镁屑（），二苯酮 （ mol），异丙醇 20ml，碘 g（ mol），无水乙醚 13ml, 无水苯 28 ml，苯片呐醇（自制） g，冰醋酸 8 ml，95%乙醇 8 ml

五、实验步骤 一）苯片呐醇的制备 1.光化学反应：

在干燥的25ml锥形瓶中[1]加入二苯酮和20ml异丙醇，在水浴上温热使二苯酮溶解，向溶液中加入1滴冰醋酸[2]，再用异丙醇将锥形瓶充满，用磨口塞将瓶口塞紧，尽可能排出瓶内的空气,必要时可补充少量异丙醇。放在向阳的窗台或平台上，光照1周[3]。由于生成的苯片呐醇在溶剂中的溶解度很小，随着反应的进行苯片呐醇晶体从溶液中析出。待反应完成后，在冰浴中冷却使结晶完全。真空抽滤，并用少量异丙醇洗涤结晶，得到大量无色晶体，干燥后称量，测定熔点并计算产率。产量，熔点187-189℃。纯苯片呐醇的熔点为189℃。

注意：在玻璃塞上绑上生料带，再塞在锥形瓶上；

尽量用异丙醇装满锥形瓶； 刚开始时不能有沉淀； 贴上姓名。

二）苯片呐酮的制备

在50 ml圆底烧瓶中加入 g自制的苯片呐醇、8 ml冰醋酸和一小颗碘粒[5]，装上回流冷凝管，加热回流10 min。稍冷后加入8 ml 95%乙醇，充分振摇后让其自然冷却结晶，抽滤，用少量冷乙醇洗涤（除去吸附的碘），干燥后称重，计算产率，测定其熔点和红外光谱。产品约 g，熔点180~181℃。

三）红外光谱的测定

①样品准备（样品与kbr的比例一般为1：100或2：100，烘干，研磨成粒度在5 µm以下）

②压片（使用模具和压片机）

③测试：让仪器通电预热，使其稳定在15 min以上，将压好片的样品置于样品光路，将基线调至80%左右，扫描，检峰，绘制样品的红外光谱图[6]。

六、注释

[1]光化学反应一般需在石英器皿中进行，因为需要比透过普通玻璃波长更短的紫外光的照射，而二苯酮激发的n-π跃迁所需要的照射约为350nm,这是易透过普通玻璃的波长。

[2]加入冰醋酸的目的是为了中和普通玻璃器皿中微量的碱，碱催化下苯片呐醇以裂解生成二苯甲酮和二苯甲醇，对反应不利。

[3]反应进行的程度取决于光照情况。如阳关充足直射下4天即完全反应,如天气阴冷，则需1周或更长的时间,但时间长短并不影响反应的最终结果。如用日光灯照射，反应时间可明显缩短，3~4天即可完成。

[4] 加入亚硫酸氢钠的目的是为了除去游离的碘。

[5] 碘在本实验的作用像lewis酸一样有助于羟基的离去，其反应机理如下： ＊

[6] 苯环的吸收峰在3050〜3010 cm-1, 〜1600 cm-1和〜1500 cm-1左右。c=o在1670〜1660 cm-1左右有强的伸缩振动吸收峰。

七、思考题

1.光化学反应的类型有哪些？ 2.发生光化学反应必须具备什么条件？

3.二苯酮与二苯甲醇的混合物在紫外光照射下能否生成苯片呐醇？写出反应机理。 4.光化学反应与传统的热反应相比，有哪些优点？还有哪些不足之处。

参考文献

[1] 李珺、张逢星、李剑利，综合化学实验，科学出版社，2011。

[2] 吴世晖、周景尧、林子森，中级有机实验，高等教育出版社，1986。[3] 北京大学化学系编，有机化学实验，北京大学出版社，1990。[4] 张友杰、李念平，有机波谱教程，华中师范大学出版社，1990。

[5] 边延江、李金燕、李记太，片呐醇的绿色合成，化学进展，2006，8（7/8）,927。[6] 边延江、吴博、张德军、李记太，超声“一锅法”合成苯片呐醇，化学教育，2004，4, 56

实验三

二苯乙二酮合成及薄层跟踪

[实验目的] 学习安息香被氧化生成α-二酮的操作方法；学习薄层分析法检测有机反应进行程度。[实验原理] oohc6h5c—chc6h5oc6h5c—cc6h5

o[o][主要药品及用量] cuso4•5h2o （ mol），吡啶（12 g mol），自制二苯羟乙酮4 g（用自制的产品，根据产品质量称量其他试剂），10%盐酸 ml。（[主要设备仪器] 短波紫外分析仪, 标准磨口仪, 鼓风干燥箱等

[实验步骤] 在装有机械搅拌器、回流冷凝管的三颈瓶中，放入结晶硫酸铜， ml吡啶及 ml水，用空气浴加热并搅拌，直至硫酸铜完全溶解为止。然后加入4g二苯羟乙酮（自制），继续加热搅拌。反应混合物变成深绿色，熔化的二苯乙二酮在上层(在此反应阶段,每隔半小时取样检查反应进程)。冷却后，倾出硫酸铜—吡啶溶液，将二苯乙二酮用水洗涤，直至溶液的绿色消失，然后与%hcl一同加热。冷却后，将二苯乙二酮过滤，用水洗涤，抽干后用ccl4重结晶（每1g二苯乙二酮用2 ml ccl4）。若将母液浓缩常常可以多得到一些产品。重结晶后的产品熔点为94~95℃，产量为（产率%）。产品留着下次实验的原料（一般不重结晶，烘箱80度干燥）。

在本实验前准备好层析板，首先将原料二苯羟乙酮取少量溶于二氯甲烷，点样，用二氯甲烷作展开剂展开，用电吹风吹干后，在紫外灯下观察并记录。在反应过程中每40min取样一次（样品要稀释），操作同第一次一样，直到原料点几乎消失为止。[注意事项] 1.学生各自可以根据上一次实验产品的量,按比例加入其它试剂.2.在加入二苯羟乙酮之前，不能加热过猛，否则会产生爆沸。

3.在上层生成的二苯乙二酮如因振动而破碎，不易倾出硫酸铜—吡啶溶液，可直接用过滤法除去溶剂。

实验四 二苯基羟乙酸合成及红外光谱测定

[实验目的] 学习用二苯乙二酮在氢氧化钾作用下重排制备二苯基羟乙酸的原理及操作方法；学习红外光谱测定方法，将自己作的红外光谱图与二苯基羟乙酸标准图谱对比，找出各主要吸收峰的归属。

[实验原理] 二苯乙二酮与氢氧化钾溶液一起回流生成二苯基羟乙酸盐，称为二苯基羟乙酸重排，一当生成羧酸盐，经酸化后即产生二苯基羟乙酸，其反应过程如下：

oc6h5coohcc6h5ohoc6h5oo-c6h5ccohc6h5c6h5—c—c—o-o-oc6h5—c—c—ohc6h5ohc6h5—c—co2hc6h5

[主要药品及用量] 95%乙醇，koh （），自制二苯乙二酮 。[主要设备仪器] 红外光谱仪, 鼓风干燥箱, 标准磨口仪,熔点测定仪等.[实验步骤]

（一）二苯基羟乙酸的合成在100ml园底烧瓶中加入 ml95%乙醇和二苯乙二酮，装上回流冷凝管，加热回流，使其完全溶解，同时在另一三角瓶中将氢氧化钾溶于水中，在振摇下将氢氧化钾水溶液分次加入园底烧瓶中，回流15min，此期间反应液由深兰紫色转化为棕色。最后将反应液转移到烧杯中，放入冰水浴中冷却约，可得到二苯基羟乙酸钾盐的结晶，抽滤，并用2ml95%乙醇洗涤固体。

所得到的二苯基羟乙酸钾盐溶于尽量少（大约40毫升）的热水中，加活性炭脱色（颜色不深可不脱色，如果脱色，加活性炭一小匙）并趁热过滤[1]，滤液在冰水浴中用浓盐酸酸化至ph=2。当此反应混合物冷至室温后，用冰浴冷却。抽滤，并用冷水充分洗涤，干燥，测熔点，计算产率。纯的二苯基羟乙酸熔点为150℃。如需进一步纯化，可用95%的乙醇（30~50ml/g）进行重结晶（一般用50%的乙醇溶液洗涤即可，不必重结晶）。测定纯产品的熔点和红外光谱（测定方法已在《仪器分析》学过），与二苯基羟乙酸已知图谱作对比（见p56 图5—1），并指出各吸收峰的归属。

（二）红外光谱（固体）测试步骤（测定方法学生已在《仪器分析》学过）

①样品准备（样品与kbr的比例一般为1：100或2：100，烘干，研磨成粒度在5 µm以下）②压片（使用模具和压片机）

③测试：让仪器通电预热，使其稳定在15 min以上，将压好片的样品置于样品光路，将基线调至80%左右，扫描，检峰，绘制样品的红外光谱图。[注意事项] 1.趁热过滤操作要快，否则在布氏漏斗上便有结晶，混入活性炭中，会影响产率。2.在接近终点时，边搅拌边慢慢滴加浓盐酸，使其结晶完全。

思考题：

1.将二苯羟乙酸钾盐用浓盐酸酸化时，为何ph为2，大于或小于2有何影响？ 2.如何合成下列化合物？

实验五

2—氨基—1，3，4—噻二唑（敌枯唑）的合成[实验目的] 1.学习1，3，4—噻二唑杂环的合成原理和操作方法。

2.进一步学习有机合成中连续化操作的方法.[实验原理] snh2nh2+

[主要药品及用量] 氨基硫脲 g（），甲酸 ml（ ），浓盐酸 ml（ ），40%氢氧化钠水溶液。

[主要设备仪器]标准磨口仪，循环水泵，加热磁力搅拌器，气流烘干器 [实验步骤]

将5 g氨基硫脲加入100 ml的三颈瓶中，再加入3 ml甲酸和 ml浓盐酸，搅拌回流2h，温度110~114℃，冷却，用40%naoh中和至ph=8~9，再用冰水浴冷却15min，抽滤，洗涤，干燥，用水重结晶，干燥，测熔点。文献值 191℃。[注意事项] 由于反应温度较高，有酸雾放出，为了减少实验室里的环境污染，反应装置中一定要安装酸的吸收装置。

实验六 7-羟基-4-甲基香豆素的合成（注意仪器要求干燥）

一、实验目的学习phechmann法制备香豆素的原理，掌握4-甲基-7-羟基香豆素合成的实验操作方法

二、实验原理

hooh+ch3ooch3cch2coc2h5cathooo

三、仪器和药品

间苯二酚 ()，乙酰乙酸乙酯（ ；），对甲苯磺酸。

四、实验步骤

甲基-7-羟基香豆素的制备

在装有磁力搅拌子、回流冷凝管的50ml干燥圆底烧瓶中加入()间苯二酚、乙酰乙酸乙酯、对甲苯磺酸，搅拌下水浴加热至75℃，继续保温2h，将反应液倒入15ml有碎冰的水中，析出沉淀，抽虑[1]，用10%的氢氧化钠溶液溶解沉淀，再用2m的硫酸酸化至=4，析出白色固体，抽滤，用20ml3：2的乙醇：水溶液重结晶[2]，得白色产品（熔点184~186℃）。

甲基-7-羟基香豆素的荧光光谱测定

1）样品准备（将样品溶解在100 ml无水乙醇中）

2）开电脑进入 windows 系统，开 cary eclipse 主机（注：保证样品室内是空的）；双击cary eclipse 图标。

3）在 cary eclipse 主显示窗下，双击所选图标，进入浓度主菜单

4）单击 setup功能键，进入参数设置页面，在光谱类型选框中选择“emiion”发射光谱,设置好每页的参数，参数设置完成后，点击“ok”。

5）测试：将液体试样放入专用的液体样品槽中，固定到样品座中，若其表面溅有溶液可用擦镜纸拭干。关闭试样室，单击 start键，开始发射光谱测试，测试完毕，保存文件。再重新单击 setup功能键，进入参数设置页面，在光谱类型选框中选择“excitation”激发光谱，设置好每页的参数，然后按 ok回到浓度主菜单。单击 start键，开始激发光谱测试，测试完毕，保存文件，开始打印谱图。

6）测定完毕，倾出样品溶液，样品池用溶剂淋洗三次，同时关闭试样室。7）将仪器参数恢复到原始设置，关机。

五、注释

[1] 反应停止，冷却后如果在反应瓶中直接析出固体，可以采取先抽滤，然后再用水洗涤； [2] 为了使固体快速溶解，可以先加入12 ml乙醇，加热使其溶解，然后趁热加入8 ml水，再冷却即可析出晶体。

4-甲基-7-羟基香豆素的激发与发射光谱

376nm400450nm300y axis title200 ex em***0700x axis title

六、思考题

试述phechmann法制备香豆素的反应机理。

七、参考文献

1.丁欣宇，7-羟基4-甲基香豆素的合成，上海化工，2004，26-27； 2.实用精细化学品手册编写组，实用精细化学品手册（有机卷），北京：化学工业出版社，1996，1502； 3.章思规，辛忠主编，精细有机化工制备手册，北京：科学技术文献出版社，1994，605-606。

实验七

3—α—呋喃基丙烯酸的制备及uv测定

[实验目的] 学习以呋喃甲醛和乙酸酐为原料，在碱性条件下经perkin缩合反应制备3—α—呋喃基丙烯酸的原理及操作方法；同时，利用中和滴定法测定产品的纯度。[实验原理]

[主要药品及用量] 呋喃甲醛（新蒸） ml( ), 乙酸酐（新蒸）7ml( ), 无水碳酸钾 3g，碳酸钠，邻苯二甲酸氢钾，/l的naoh标准液，酚酞指示剂溶液：%乙醇水溶液。

[主要设备仪器] 分析天平，标准磨口仪，循环水泵，加热磁力搅拌器，气流烘干器 [实验步骤]

（一）3—α—呋喃基丙烯酸的制备

在100ml园底烧瓶中，依次加入 ml呋喃甲醛、7ml乙酸酐和3g无水碳酸钾，装上回流冷凝管，用电热套加热回流。搅拌下趁热将反应物倒入盛有50ml冷水的烧杯中。用固体碳酸钠中和3—α—呋喃基丙烯酸至弱碱性，加入活性炭煮沸5~10min，趁热过滤。滤液在冰水浴中边搅拌边滴加浓盐酸，至ph=2~3，3—α—呋喃基丙烯酸完全析出，抽滤，用少量水洗涤2次。粗产品用1：3乙醇水溶液重结晶，抽滤，洗涤，尽量抽干。然后烘干，称量，留着纯度测定用。

（二）呋喃甲醛及3—α—呋喃基丙烯酸的uv测定 1.样品准备（将1毫克样品溶解在100毫升乙醇中）； 2.在uv光谱仪上测定光谱，打印图谱。

[注意事项] 1.呋喃甲醛存放过久会变成棕褐色甚至黑色，同时往往含有水分。因此，使用前必须蒸馏提纯，收集155~162℃的馏分。

2.乙酐放久了，由于吸潮和水解将转变为乙酸，故本实验所需的乙酐必须在实验前进行重新蒸馏。

3.本实验回流所用的仪器以及量筒在实验前必须干燥。

4.反应开始时应控制加热速度，由于逸出二氧化碳有泡沫出现，以防冲出瓶外。

思考题：

1.何种结构的醛能进行perkin反应？

2.呋喃甲醛和丙酸酐在碳酸钾的存在下相互作用得到何种产物？ 3.原料及产物的紫外光谱有何不同？为什么？ ok2co3o+(ch3co)2ochoch=ch—cooh+ch3cooh

无机化学实验教案 有机化学教案篇4

本人xx，2013年9月至2017年7月就读于长江大学，就读专业应用化学，此专业是长江大学主打专业，主要学习化学品的合成及应用方面的基本理论和基础知识，具有化学基础研究和应用基础研究方面的科学思维和科学实验训练，具有良好的科学素养，具备运用所学知识和实验技能进行应用研究、技术开发的基本技能。在我的专业课中，有机化学培养我们有机化学基础知识、有机化学实验培养我们实验能力和实验知识、专业英语培养我们查阅英文文献的能力。

有机化学实验主要有以下： 1，沸点测定 2，熔点测定 3，薄层分析

4，从茶叶中提取咖啡因 5，1-溴丁烷的制备 6，烟碱的提取和性质 7，苯甲酸的制备 8，乙酰苯胺的合成 9，正丁醚的合成 10，2-甲基-2-丁醇的制备 11，甲基橙的制备 12，乙酸乙酯的制备 13，鉴定未知的有机化合物 14，呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备

通过一系列的实验，我把实验基础知识与基本操作结合起来，让我掌握了小量规模正确的进行制备实验和性质实验，分离和鉴定制备产品的能力，培养良好的实验工作方法和工作态度，并能初步查阅文献写出合格的实验报告。在此，对我从有机化学实验学到的东西做一个总结：

1，学会了有机化学实验室的规则和实验室的安全知识；

2，熟练掌握了用水、有机溶剂及混合溶剂重结晶纯化固体有机质的各项具体的操作方法，列如分液漏斗的适用； 3，掌握了醇分子间脱水制备醚的反应机理和方法，学会了分水器的实验操作； 4，了解了制备有害气体的操作和注意事项，掌握有害气体回收装置的加热回流操作，列如防倒吸，充分震荡等；

5，掌握了重结晶提纯固体有机化合物的方法及原理（乙酰苯胺）； 6，了解了从有机酸合成脂的一般原理及方法； 7，学会并掌握冷凝回流及水浴加热的常用实验方法；

8，学会了利用酚类的酰化反应制备酸的原理方法，并掌握利用各种综合基础实验操作；

9，学会了抽滤操作分离固液物质的方法，简单掌握分馏操作； 10，学会了实验室常用的仪器和装置以及如何保养仪器； 11，了解了实验常用化合物的物理性质；

12，学会了如何画出实验流程图并搭建、使用、拆卸实验装置； 13，学会了分类、汇总、归纳、差误等实验记录方式。

有机化学实验实验复杂，每个步骤都需要耐心、细心。本人胆大心细、阳光开朗、善于沟通、乐于交友，又有很强的自律性，能严格遵守实验室的规章制度。在2016年11月至2017年7月间，独立完成毕业设计《姬塬长8油田敏感性和配伍性研究》，主要用到实验仪器搅拌器，恒温水浴箱，干燥箱，精密平流泵，三口烧瓶，高压测滤器等，查阅大量中外文文献，实验室时间超过2个月，受到课题老师赞扬。